Кайло Иван Юрьевич родился в 1978 году в городе Белая Церковь, в обычной семье, где папа Кайло Леонид Олегович 1945 г. рождения работал на обувной фабрике, мама Кайло Лариса Васильевна 1949 г. рождения – занималась торговлей в частном магазине.

В детстве Иван был спокойным, любознательным мальчиком, который ничем не отличался от своих сверстников. В 1985 году он начал обучение в специализированой школе №1 с углубленным изучением славянских языков. Можно сказать, что учеба давалась легко, и наверное родители гордились бы сыном, если бы не были столь заняты работой и вечными скандалами.

В школе Иван стремился набраться всевозможных знаний, и всячески пытался превзойти сверстников, что ему фактически всегда удавалось, за исключением физкультуры. Но его это сильно не огорчало, так как любимыми науками для себя он выбирал математику, историю и географию. Не заканчивалось его обучение лишь на школе, в вечернее время он посещал кружки вокала и танцев, родители видели в сыне будущего эстрадного актера. Но как бы не старался Кайло младший, у него так и не получилось найти себя в этих творческих занятиях. Быть может именно это и расстраивало его родителей.

По наступлению 1995 года Иван Кайло, успешно окончил школу №1, и начал выбирать профессию для своего будущего. Он точно решил не слушать наставления родителей, которые хотели отправить сына в столицу, на поступление в Киевский национальный университет театра, кино и телевидения имени И. К. Карпенка-Карого. Но все же решив пообещать родителям, что попробует Кайло Иван отправился в Киев, но не в выбранный родителями вуз, а в Киевский Институт Бизнеса и Технологий на факультет по специальности «менеджмент предпринимательской деятельности».
Понятное дело родители не одобряли выбор сына, но уже ничего поделать не могли, так как после вступительных экзаменов Иван был успешно зачислен на обучение и перебрался жить в общежитие.

Учеба в очередной раз давалась без особых усилий и в 2001 году из киевского вуза (КИБиТ), успешно «выпустился» с красным дипломом еще молодой специалист Кайло Иван Юрьевич. 
По окончанию учебы Иван вернулся домой и занялся поиском работы. Но хоть и обладая отличными знаниями и рекомендациями, без опыта работы в нашей стране он никому не был нужен. Именно тогда не ожиданно ему решили помочь родители, они предложили ему открыть свою туристическую фирму, на, что сын с радостью согласился, и начал оформление всех необходимых бумаг.

Уже в конце 2002 года, почти без особых проблем была открыта туристическая фирма «ЕvеRесT», на которой успешно начал свою предпринимательскую деятельность Кайло Иван Юрьевич.